Бензол-1,2-дитиол
| Бензол-1,2-дитиол | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C6H6S2 |
| Внешний вид | бесцветная жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 142,24 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 22-24 °C |
| • кипения | 119-120 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 17534-15-5 |
| PubChem | 69370 |
| Рег. номер EINECS | 241-530-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 13840080 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Бензол-1,2-дитиол — химическое соединение из класса тиолов с химической формулой C6H6S2. Эта бесцветная вязкая жидкость состоит из бензольного кольца с парой соседних тиольных групп. Конъюгатное основание этого дипротонного соединения служит хелатообразующим агентом в координационной химии и строительным материалом для синтеза других сераорганических соединений.[1]
Синтез
Соединение получают орто-литированием бензолтиола с использованием бутиллития (BuLi) с последующим сульфидированием:[2]
- C6H5SH + 2 BuLi → C6H4SLi-2-Li + 2 BuH
- C6H4SLi-2-Li + S → C6H4(SLi)2
- C6H4(SLi)2 + 2 HCl → C6H4(SH)2 + 2 LiCl
Соединение было впервые получено из 2-аминобензолтиола путем диазотирования.[3] В качестве альтернативы оно образуется из 1,2-дибромбензола.[4]
Похожие соединения
3,4-Толуолдитиол, также называемый димеркаптотолуолом (CAS №496-74-2), ведет себя аналогично 1,2-бензолдитиолу, но при температуре окружающей среды (т.н. 135-137 °C) остается твердым веществом.
Алкен-1,2-дитиолы нестабильны, хотя металлокомплексы алкен-1,2-дитиолатов, называемые дитиоленовыми комплексами, хорошо известны.[1]
Примечания
- ↑ 1 2 Dithiolene chemistry: synthesis, properties, and applications / Edward I. Stiefel. — Hoboken, NJ: Wiley, 2004. — Т. v. 52. — 738 с. — (Progress in inorganic chemistry). — ISBN 978-0-471-37829-7, 978-0-471-47191-2.
- ↑ Dean M. Giolando, Kristin Kirschbaum. An Efficient One-Pot Synthesis of 1,2-Benzenedithiol from Benzenethiol (англ.) // Synthesis. — 1992. — Vol. 1992, iss. 05. — P. 451–452. — ISSN 0039-7881. — doi:10.1055/s-1992-26132.
- ↑ Not Available. Quarterly Journal Of The Indian Chemical Society (1925) Vol. 2. — 1926.
- ↑ Aldo Ferretti. 1,2‐Dimercaptobenzene // Organic Syntheses. — 2003-04-28. — С. 54–54. — doi:10.1002/0471264180.os042.19.