Бутандитиол-1,4
| Бутандитиол-1,4 | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C4H10S2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 122,24 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -53.9 °C |
| • кипения | 195.5 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1191-08-8 |
| PubChem | 79148 |
| Рег. номер EINECS | 214-728-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 71479 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Бутандитиол-1,4 - химическое соединение из класса двухатомных тиолов с химической формулой C4H10S2. Это бесцветная жидкость с неприятным запахом, хорошо растворимая в органических растворителях. Это соединение нашло применение в биоразлагаемых полимерах.[1]
Реакции
Алкилирование геминальными дигалогенидами дает 1,3-дитиепаны. Окисление дает циклический дисульфид 1,2-дитиан:[2]
2 HSCH2CH2CH2CH2SH + O2 → 2 S2(CH2)4 + 2 H2O
Образует самособирающиеся монослои на золоте.[3] Он также используется в полиаддитивных соединениях наряду с 1,4-бутандиолом для получения серосодержащих полиэфиров и полиуретанов, содержащих диизоцианат.[4][5][6] Некоторые из этих полимеров считаются биоразлагаемыми, и многие из их компонентов получены из не нефтяных масел.[7]
Примечания
- ↑ Oĝuz Türünç, Michael A. R. Meier. Thiol-ene vs. ADMET: a complementary approach to fatty acid-based biodegradable polymers (англ.) // Green Chemistry. — 2011. — Vol. 13, iss. 2. — P. 314. — ISSN 1463-9262. — doi:10.1039/c0gc00773k.
- ↑ Makoto Oba, Kazuhito Tanaka, Kozaburo Nishiyama, Wataru Ando. Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by Diaryl Tellurides under Photosensitized Conditions (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 2011-05-20. — Vol. 76, iss. 10. — P. 4173–4177. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo200496r.
- ↑ Jong-Won Park, Jennifer S. Shumaker-Parry. Structural Study of Citrate Layers on Gold Nanoparticles: Role of Intermolecular Interactions in Stabilizing Nanoparticles (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2014-02-05. — Vol. 136, iss. 5. — P. 1907–1921. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja4097384.
- ↑ Ken Kojio, Shuhei Nozaki, Atsushi Takahara, Satoshi Yamasaki. Influence of chemical structure of hard segments on physical properties of polyurethane elastomers: a review (англ.) // Journal of Polymer Research. — 2020-06. — Vol. 27, iss. 6. — ISSN 1022-9760. — doi:10.1007/s10965-020-02090-9.
- ↑ T. V. Sakhno, Yu. E. Sakhno, S. Ya. Kuchmiy. Clusteroluminescence of Unconjugated Polymers: A Review (англ.) // Theoretical and Experimental Chemistry. — 2023-05. — Vol. 59, iss. 2. — P. 75–106. — ISSN 0040-5760. — doi:10.1007/s11237-023-09768-3.
- ↑ Verónica E. Manzano, Adriana A. Kolender, Oscar Varela. Synthesis and Applications of Carbohydrate-Based Polyurethanes (англ.) // Industrial Applications of Renewable Biomass Products / Silvia Nair Goyanes, Norma Beatriz D’Accorso. — Cham: Springer International Publishing, 2017. — P. 1–43. — ISBN 978-3-319-61287-4. — doi:10.1007/978-3-319-61288-1_1, isbn 978-3-319-61287-4, retrieved 2023-12-05.
- ↑ Oliver Kreye, Tommy Tóth, Michael A.R. Meier. Copolymers derived from rapeseed derivatives via ADMET and thiol-ene addition (англ.) // European Polymer Journal. — 2011-09. — Vol. 47, iss. 9. — P. 1804–1816. — doi:10.1016/j.eurpolymj.2011.06.012.