Пропандитиол-1,3
| Пропандитиол-1,3 | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C3H8S2 |
| Внешний вид | бесцветная жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 108,22 г/моль |
| Плотность | 1,078 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -79 °C |
| • кипения | 169 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 109-80-8 |
| PubChem | 8013 |
| Рег. номер EINECS | 203-706-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | TZ2585500 |
| ChEBI | 44864 |
| ChemSpider | 13848090 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Пропандитиол-1,3 - химическое соединение из класса тиолов с химической формулой C3H8S2. Представляет собой бесцветную жидкость, является полезным реагентом в органическом синтезе. Свободно можно найти в продаже, имеет сильный неприятный запах. Структура молекулы состоит из пропанового каркаса с двумя тиольными группам -SH на двух концах.
Реакции
1,3-пропандитиол используется для защиты альдегидов и кетонов путем обратимого образования дитианов.[1] Типичной реакцией является образование 1,3-дитиана из формальдегида.[2] Реакционная способность этого дитиана иллюстрирует концепцию перераспределения. При алкилировании образуются тиоэфиры, например, 1,5-дитиациклооктан. Неприятный запах 1,3-пропандитиола побудил к разработке альтернативных реагентов, которые дают аналогичные производные.[3] 1,3-пропандитиол реагирует с ионами металлов с образованием дитиолатов. В качестве примера приведен синтез производного диирон-пропандитиолата гексакарбонила при взаимодействии с триирон-додекакарбонилом:[4]
Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 → Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO
Примечания
- ↑ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 1. — Wiley, 2001-04-15. — ISBN 978-0-471-93623-7, 978-0-470-84289-8.
- ↑ E. J. Corey, D. Seebach. 1,3‐Dithiane // Organic Syntheses. — 2003-04-28. — С. 72–72. — doi:10.1002/0471264180.os050.22.
- ↑ Qun Liu, Guangbo Che, Haifeng Yu, Yingchun Liu, Jingping Zhang, Qian Zhang, Dewen Dong. The First Nonthiolic, Odorless 1,3-Propanedithiol Equivalent and Its Application in Thioacetalization (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 2003-11-01. — Vol. 68, iss. 23. — P. 9148–9150. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo034702t.
- ↑ Graeme Hogarth. An unexpected leading role for [Fe2(CO)6(μ-pdt) in our understanding of [FeFe]-H2ases and the search for clean hydrogen production] (англ.) // Coordination Chemistry Reviews. — 2023-09. — Vol. 490. — P. 215174. — doi:10.1016/j.ccr.2023.215174.