Этандитиол-1,1

Этандитиол-1,1 - химическое соединение из класса тиолов с химической формулой C₂H₆S₂. Это бесцветная жидкость с неприятным запахом, которая добавляется в некоторые пищевые продукты или содержится в них. Это соединение является примером геминального дитиола.

Этан-1,1-дитиол может использоваться для придания вкуса напиткам, маслу, подливкам, супам, мясу, фруктам, приправам и закускам. Максимальная концентрация при использовании, которая обычно считается безопасной (GRAS), составляет пять частей на миллион (ppm), но обычно используется около 0,2 ppm.^[1] Препарат поставляется в виде 1%-ного раствора в этаноле из-за его сильного неприятного запаха.^[2] В разбавленном виде с 4% этилацетатом и этанолом номер CAS составляет 69382-62-3.^[3]

Его можно получить во время ферментации винограда.^[4] Он используется в качестве пищевого ароматизатора.^[5] Он содержится в натуральном виде в аромате дуриана.^[6][7]

Известно несколько реакций этандитиола-1,1, которые важны для придания вкуса белому вину. В присутствии кислорода этан-дитиол-1,1 превращается в цис/транс-3,6-диметил-1,2,4,5-тетратиан, который обладает каучуковым ароматом. Эта молекула имеет кольцо с четырьмя атомами серы и двумя атомами углерода, две молекулы этандитиола-1,1 соединяются в своих атомах серы с потерей водорода. Это может привести к дальнейшему окислению до цис/транс-3,5-диметил-1,2,4-тритиолана, который имеет мясной запах. Этандитиол-1,1 вступает в реакцию с сероводородом с образованием цис/транс-4,7-диметил-1,2,3,5,6-пентатипана, кольца, содержащего пять атомов серы и два атома углерода. У этого блюда мясной запах.^[8]

1. ↑ Robert L. Smith, Samuel M. Cohen, John Doull, Victor J. Feron, Jay I. Goodman, Lawrence J. Marnett, Ian C. Munro, Philip S. Portoghese, William J. Waddell, Bernard M. Wagner, Timothy B. Adams. Criteria for the safety evaluation of flavoring substances // Food and Chemical Toxicology. — 2005-08. — Т. 43, вып. 8. — С. 1141–1177. — ISSN 0278-6915. — doi:10.1016/j.fct.2004.11.012.
2. ↑ WHO. Safety Evaluation of Certain Food Additives and Contaminants: Sixty-eighth Report of the Joint FAO/Who Expert Committee on Food Additives. — Geneva: World Health Organization, 2007. — Т. v.No. 947. — 238 с. — (WHO Food Additives Series, 59). — ISBN 978-92-4-120947-2.
3. ↑ Luebke, William. 1,1-ethane dithiol 1% in ethanol 94.5% / ethyl acetate 4%, 69382-62-3 (англ.). www.perflavory.com (18 ноября 2020). Дата обращения: 31 октября 2025.
4. ↑ Bruno Fedrizzi, Giuseppe Versini, Roberto Ferrarini, Fabio Finato, Giorgio Nicolini, Franco Magno. Sulfur Compounds in Still and Sparkling Wines and in Grappa: Analytical and Technological Aspects (англ.) // ACS Symposium Series / Michael C. Qian, Xuetong Fan, Kanjana Mahattanatawee. — Washington, DC: American Chemical Society, 2011-01. — Vol. 1068. — P. 215–228. — ISBN 978-0-8412-2616-6. — doi:10.1021/bk-2011-1068.ch010. isbn 978-0-8412-2616-6. issn 0097-6156..
5. ↑ Compendium of Food Additive Specifications – Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA). — FAO and WHO, 2021-06-11. — ISBN 978-92-5-134421-7.
6. ↑ Society, American Chemical. Scientists sniff out the substances behind the aroma in the 'king of fruits' (англ.). phys.org. Дата обращения: 31 октября 2025.
7. ↑ Jia-Xiao Li, Peter Schieberle, Martin Steinhaus. Characterization of the Major Odor-Active Compounds in Thai Durian (Durio zibethinus L. ‘Monthong’) by Aroma Extract Dilution Analysis and Headspace Gas Chromatography–Olfactometry (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2012-11-14. — Vol. 60, iss. 45. — P. 11253–11262. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf303881k.
8. ↑ Wine Chemistry and Biochemistry / M. Victoria Moreno-Arribas, M. Carmen Polo. — New York, NY: Springer New York, 2009. — (SpringerLink Bücher). — ISBN 978-0-387-74116-1, 978-0-387-74118-5.