Пропантиол-1
| Пропантиол-1 | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Пропантиол-1 |
| Традиционные названия | Пропилмеркаптан |
| Хим. формула | C3H8S |
| Рац. формула | C3H7SH |
| Внешний вид | жидкость желтоватого цвета |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 76,16 г/моль |
| Плотность | 0,84 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,195 ± 0,001 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −113 °C |
| • кипения | +68 °C |
| • вспышки | −5 °C |
| Давление пара | 155 мм рт. ст. |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,19 г/100 мл (при 25 °C) |
| • в этаноле | неограниченно растворим |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,438 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-03-9 |
| PubChem | 7848 |
| Рег. номер EINECS | 203-455-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | TZ7300000 |
| ChEBI | 8473 |
| ChemSpider | 7560 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1790 мг/кг (крысы, перорально) |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Пропантиол, пропилмеркаптан (PrSH) — бесцветная жидкость с резким характерным неприятным запахом. Относится к сераорганическим соединениям. Состоит из пропильной и тиольной групп. Вместе с этантиолом применяется для одорации природного газа.
Получение
Пропантиол-1 можно получить реакцией гидросульфида натрия с 1-бромпропаном в этаноле[2]:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Br} {}+{}\mathrm {NaSH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SH} {}+{}\mathrm {NaBr} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/c966bb66c9b302ae0539198e99f315be1d14ad39.svg)
Выход реакции составляет около 60 %.
Также вещество можно получить из 1-бромпропана в реакции с тиомочевиной[2]:
В промышленности пропантиол-1 получают из пропилена и сероводорода. Реакция инициируется ультрафиолетовым излучением, а региоселективность обеспечивается соединениями, направляющими ход реакции против правила Марковникова.
Свойства
Химические свойства
Некоторые из свойств пропантиола-1 по существу аналогичны свойствам спиртов. Пропантиол-1-анион вступает в реакцию Вильямсона, приводящую к получению тиоэфира:
, где R — углеводородный радикал, X — любой нуклеофил (как правило, галоген).
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {S} {\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {RX} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {SR} {}+{}\mathrm {X} {\vphantom {A}}^{-}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/237eb590dff94e9bb9b5937a55e2d8da4ab333f0.svg)
Физические свойства
Подвижная летучая жидкость с неприятным (характерным «тиоловым») запахом. Менее летуч, чем гомологичное соединение этантиол, однако пары данного соединения достаточно плотные, а предел взрываемости достаточно низок, поэтому соединение считается более взрывоопасным, чем его более лёгкие гомологи.
Примечания
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0526.html
- ↑ 1 2 ТИОЛЫ, СУЛЬФИДЫ, СУЛЬФОКСИДЫ И СУЛЬФОНЫ. www.chem.msu.ru. Дата обращения: 14 ноября 2022. Архивировано 14 ноября 2022 года.