Хлорпропан
| Пропилхлорид | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-хлорпропан |
| Хим. формула | С3H7Cl |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 78,541 г/моль |
| Плотность | 0,89 г/см³ |
| Энергия ионизации | 10,82 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -123 °C |
| • кипения | 47 °C |
| • вспышки | -18 °C |
| Энтальпия | |
| • образования | −160,5 кДж/моль |
| Давление пара | 373 гПа (20°C) |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,27 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,388 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 6,8E−30 Кл·м[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 540-54-5 |
| PubChem | 10899 |
| Рег. номер EINECS | 208-749-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 10437 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Пропилхлорид или 1-хлорпропан (C3H7Cl) — органическое соединение, представитель галогеналканов. Изомер 2-хлорпропана.
Физические свойства
Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с запахом напоминающим хлороформ. Легколетуч, давление пара при 20°C - 373 гПа. В отличие от многих хлоралканов, легче воды, плотность 0.89 г/мл[2]. Плохо растворим в воде. Растворяется в этиловом спирте, диэтиловом эфире, ацетоне.
Получение
Получается вместе с 2-хлорпропаном при хлорировании пропана. Соотношение продуктов зависит от температуры.[3]
Действием хлористого тионила на пропанол-1 при катализе ДМФА[4]:
Действием хлорида фосфора (III) или хлорида фосфора(V) на пропанол-1 при катализе хлоридом цинка.
Химические свойства
1-хлорпропан может выступать как алкилирующий агент. Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. При взаимодействии с магнием образует реактив Гриньяра. При действии на 1-хлорпропан хлорида алюминия он изомеризуется в 2-хлорпропан.[5]:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}\mathrel {\overset {\mathrm {AlCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}{\longrightleftharpoons }} {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} (\mathrm {Cl} ){-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/4d287460f7ae09cfedb55db883936caea35befd0.svg)
Безопасность
Опасен при проглатывании и вдыхании, проникает сквозь кожу. Поражает центральную нервную систему. При попадании в глаза и на кожу вызывает проходящее раздражение. Взрывоопасен в смеси с воздухом. КПВ в 2,6-11,1%[6].
См. также
Примечания
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 1-Хлорпропан — физико-химические свойства | CHEMDB.NET. chemdb.net. Дата обращения: 25 февраля 2020. Архивировано 25 февраля 2020 года.
- ↑ Изопропилхлорид - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1. www.ngpedia.ru. Дата обращения: 25 февраля 2020. Архивировано 25 февраля 2020 года.
- ↑ Методы получения химических реактивов и препаратов. — Выпуск 2. — Москва: ИРЕА, 1961. — С. стр. 45 (см. стр. 46).
- ↑ Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И. Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Методическая разработка для студентов III курса. www.chem.msu.su (1997). Дата обращения: 12 апреля 2020. Архивировано 23 апреля 2020 года.
- ↑ Лазарев Н.В., Левина Э.Н., Вредные вещества в промышленности. Справочних для химиков, инженеров и врачей. Издание 7-е., Том I, стр 214-215.