2-Хлорпропан

Изопропилхлорид или 2-хлорпропан (CH₃)₂CHCl — органическое соединение, представитель хлоралканов. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, со сладковатым запахом, малорастворимая в воде (до 0,45%), растворим в хлороформе, тетрахлорметане и бензоле, хуже растворим в диэтиловом эфире, тетрагидрофуране и ацетоне. Представляет собой изомер 1-хлорпропана.^[2] В промышленности используется в органическом синтезе как растворитель.

2-Хлорпропан получают гидрогалогенированием пропена^[2]

${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH3 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH3}}}$

В лаборатории 2-xлорпропан может быть получен действием избытка концентрированной соляной кислоты на 2-пропанол в присутствии хлорида цинка с последующей отгонкой из реакционной смеси^[3].

${\displaystyle {\ce {CH3-CH(OH)-CH3 + HCl ->[{\ce {ZnCl2}}] CH3-CH(Cl)-CH3}}}$

Жидкофазное фотохлорирование пропана даёт фракцию монохлорпропана, содержащую 1-хлорпропан и 2-хлорпропан в соотношениях, зависящих от температуры реакции (52:48 при 30 °C и 27:73 при 60 °C)^[2]. При воздействии кислоты Льюиса происходит изомеризация 1-хлорпропана в 2-хлорпропан^[4]:

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2Cl <=>[{\ce {AlCl3}}] CH3-CH(Cl)-CH3}}}$

2-Хлорпропан может выступать алкилирующим агентом в реакции Фриделя — Крафтса. Так, в присутствии хлорида алюминия он реагирует с бензолом^[5].

Для реакций O-изопропилирования^[6] и N-изопропилирования^[7] в лаборатории используют более дорогие, но более реакционноспособные 2-бромпропан и 2-иодпропан.