Фтороформ

Фторофо́рм (трифтормета́н, фреон-23, хладон-23, R23, HFC 23) химическое фторорганическое соединение с формулой СНF₃, принадлежит к фторзамещённым углеводородам метанового ряда и к галоформам (классу соединений с формулой CHX₃, где Х — галоген). Тяжёлый бесцветный негорючий газ, в 2,4 раза тяжелее воздуха. Фтороформ используется в качестве хладагента высокого давления для получения температуры до −100 °C и реагента для сухого травления при изготовлении сверхбольших интегральных схем^[2]. Производится в качестве побочного продукта производства тефлона.

Свойство	Значение	Свойство	Значение
Теплота образования ΔH°298	162,6 ± 0,6 ккал/моль	Плотность при −100 °C (жидкость)	1,52 г/см3
Удельная теплоёмкость	0,28 ккал·кг−1·К−1	Плотность при −82,1 °C (жидкость)	1,431 г/см3
Молярная теплоёмкость при постоянном объёме	51,577 Дж·моль−1·К−1	Плотность при −82,1 °C (газ)	4,57 кг/м3
Давление пара	${\displaystyle \lg P=8{,}193-{\frac {1004{,}83}{T}}}$	Плотность при 0 °C (газ)	2,86 кг/м3
Дипольный момент молекулы	1,649 дебая	Плотность при 15 °C (газ)	2,99 кг/м3
Температура плавления	−155,2 °C	Критическая плотность	7,52 моль/литр
Температура кипения	−82,1 °C	Коэффициент сжимаемости	0,9913
Удельная теплота испарения	257,91 кДж/кг	Ацентрический фактор	0,26414

В отличие от хлороформа, протонизации водорода при действии щелочей не происходит.

CHF₃ используется в полупроводниковой промышленности при плазменном травлении оксида кремния и нитрида кремния. Известен как R-23 или HFC-23 в качестве хладагента высокого давления (главным образом для низких температур, примерно до −100°), а иногда и в качестве замены для трифторхлорметана.

При использовании в качестве средства пожаротушения фтороформ имеет фирменное наименование фирмы DuPont — FE-13. Фтороформ рекомендуется для этих целей из-за его низкой токсичности, низкой реакционноспособности и высокой плотности.

CHF₃ является реагентом для создания источников нуклеофильного аниона CF−
3 для депротонирования. Молекула низкотоксична и имеет рК_а = 25-28. Это вещество является прекурсором для производства CF₃Si(CH₃)₃.

Фтороформ впервые был получен Морисом Меслансом в результате бурной реакции иодоформа с сухим фторидом серебра в 1894 году. Реакция была улучшена Отто Раффом путём замещения фторида серебра смесью фторида ртути и фторида кальция. Реакция обмена происходит между иодоформом и бромоформом, а также при обмене первых двух галогенных атомов фтора.

Фтороформ получают действием SbF₃Cl₂·2HF на хлороформ; он образуется при действии HgF₂ на CHBrF₂; при действии щелочей на трифторметилсодержащие карбонильные соединения: ${\displaystyle {\mbox{CF}}_{3}+{\mbox{COR}}+{\mbox{KOH}}\longrightarrow {\mbox{CF}}_{2}{\mbox{H}}+{\mbox{RCOOK}}}$, а также на трифторметильные производные некоторых цементов:

${\displaystyle {\mathsf {{\begin{matrix}{\mbox{CF}}_{3}{\mbox{SO}}_{2}{\mbox{K}}\\({\mbox{CF}}_{3})_{3}{\mbox{P}}\\({\mbox{CF}}_{3})_{2}{\mbox{Hg}}\end{matrix}}{\Bigg \}}{\xrightarrow {\mbox{KOH}}}CF_{3}H+{\Bigg \{}{\begin{matrix}{\mbox{K}}_{2}{\mbox{SO}}_{3}\\{\mbox{K}}_{2}{\mbox{HPO}}_{3}\\{\mbox{Hg(OH)}}_{2}\end{matrix}}}}}$

Трифторметан создаётся биологическим путём в небольших количествах, по-видимому, при декарбоксилировании трифторуксусной кислоты.

CHF₃ является мощным парниковым газом. Была дана^[кем?] оценка сравнения диоксида углерода и трифторметана на действие в атмосфере: одна тонна трифторметана имеет тот же эффект, что и 11 700 тонн диоксида углерода. Более поздние работы показали, что эта эквивалентность в рейтинге ПГП для трифторметана немного больше чем 14 800. Время жизни трифторметана в атмосфере составляет 270 лет.

В последние годы, согласно данным секретариата Всемирной метеорологической организации, крупнейшими производителями фтороформа стали развивающиеся страны. Выбросы фтороформа учтены в Киотском протоколе. Чтобы смягчить пагубное воздействие этого газа, фтороформ может уничтожаться с помощью электрической плазменной технологии или сжиганием при высоких температурах.

• Фреоны
• Фторорганические соединения