Стигмастерин
| Стигмастерин | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C29H48O |
| Внешний вид | твердое вещество белого цвета [1] |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 412,702 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 160--164 °C[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 83-48-7 |
| PubChem | 5280794 |
| Рег. номер EINECS | 201-482-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28824 |
| ChemSpider | 4444352 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Стигмастерин — химическое соединение, спирт из класса фитостеринов с химической формулой C29H48O. Является одним из наиболее распространенных фитостеринов, выполняющих важную функцию по поддержанию структуры и физиологии клеточных мембран.[3] В Европейском союзе это пищевая добавка, занесенная в список E под номером E499, которая может использоваться в производстве продуктов питания для увеличения содержания фитостеринов, потенциально снижая уровень холестерина ЛПНП (липопротеины низкой плотности).[4]
В середине 20-го века стигмастерин, который когда-то назывался фактором Вульцена, был открыт физиологом Калифорнийского университета Розалиндой Вульцен (родилась в 1886 году).[5]
Нахождение в природе
Стигмастерин — это ненасыщенный фитостерин, который содержится в растительных жирах или маслах многих растений,[3] таких как соя, калабарские бобы и семена рапса, а также в травах, используемых в практике траволечения, в том числе китайской траве Ophiopogon japonicus (Май мен донг), в Mirabilis jalapa.[6]
Стигмастерин входит в состав различных овощей, бобовых, орехов, семян и непастеризованного молока. При пастеризации стигмастерол деактивируется[прояснить]. В пищевых маслах его содержится больше, чем в овощах.[7]
Применение
Стигмастерин — это пищевая добавка, входящая в состав пищевых продуктов, производимых в Соединенном Королевстве и Европейском союзе.[8]
Перси Лавон Джулиан ввел его в качестве предшественника для крупномасштабного промышленного производства полусинтетического прогестерона,[9][10][11] ценного человеческого гормона, который играет важную физиологическую роль в механизмах регуляции и восстановления тканей, связанных с действием эстрогена, а также выступает в качестве промежуточного продукта в биосинтезе андрогенов, эстрогенов и кортикостероидов. Он также используется в качестве предшественника витамина D3.[12]
Примечания
- ↑ Stigmasterol, ChemicalLand21.com
- ↑ tigmasterol, ChemicalLand21.com
- ↑ 1 2 Albert Ferrer, Teresa Altabella, Montserrat Arró, Albert Boronat. Emerging roles for conjugated sterols in plants (англ.) // Progress in Lipid Research. — 2017-07. — Vol. 67. — P. 27–37. — doi:10.1016/j.plipres.2017.06.002.
- ↑ Carlos Eduardo Cabral, Márcia Regina Simas Torres Klein. Phytosterols in the Treatment of Hypercholesterolemia and Prevention of Cardiovascular Diseases (англ.) // Arquivos Brasileiros de Cardiologia. — 2017. — ISSN 0066-782X. — doi:10.5935/abc.20170158.
- ↑ Kenneth A. Tighe. Catalog of Type Specimens of Recent Caudata and Gymnophiona in the National Museum of Natural History, Smithsonian Institution. — Washington, D.C.: Smithsonian Institution Scholarly Press, 2022-12-09. — (Smithsonian Contributions to Zoology).
- ↑ S Begum, Q Adil, BS Siddiqui, S Siddiqui. Synthesis of 2β-Hydroxyursolic Acid and Other Ursane Analogs From Ursonic Acid // Australian Journal of Chemistry. — 1993. — Т. 46, вып. 7. — С. 1067. — ISSN 0004-9425. — doi:10.1071/ch9931067.
- ↑ Jun-Hua Han, Yue-Xin Yang, Mei-Yuan Feng. Contents of Phytosterols in Vegetables and Fruits Commonly consumed in China (англ.) // Biomedical and Environmental Sciences. — 2008-12. — Vol. 21, iss. 6. — P. 449–453. — doi:10.1016/S0895-3988(09)60001-5.
- ↑ Consumer perceptions of precision breeding. — Food Standards Agency, 2023-03-09.
- ↑ Padmanabhan Sundararaman, Carl Djerassi. A convenient synthesis of progesterone from stigmasterol (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1977-10. — Vol. 42, iss. 22. — P. 3633–3634. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo00442a044.
- ↑ Introduction: from original/copy to original copy // Hyperreality and Global Culture. — Routledge, 2012-10-12. — С. 13–15. — ISBN 978-0-203-01937-5.
- ↑ Katy Turton. From Saratov to February // Forgotten Lives. — London: Palgrave Macmillan UK, 2007. — С. 59–81. — ISBN 978-1-349-28329-3.
- ↑ Tetsuji Kametani, Hiroko Furuyama. Synthesis of vitamin D 3 and related compounds (англ.) // Medicinal Research Reviews. — 1987-04. — Vol. 7, iss. 2. — P. 147–171. — ISSN 0198-6325. — doi:10.1002/med.2610070202.