Бутантриол-1,2,4
| Бутантриол-1,2,4 | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C4H10O3 |
| Внешний вид | гигроскопичная маслянистая жидкость |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 106.121 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 190-191 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3068-00-6 |
| PubChem | 18302 |
| Рег. номер EINECS | 221-323-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | EK7176000 |
| ChEBI | 88063 |
| ChemSpider | 17287 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
1,2,4-Бутантриол - химическое соединение из класса трехатомных спиртов с химической формулой C4H10O3. Является полиолом похожим на глицерин и эритрит. Представляет собой гигроскопичную маслянистую жидкость без цвета и запаха, является хиральной молекулой.
Синтез
1,2,4-Бутантриол может быть получен синтетически несколькими методами, такими как гидроформилирование глицидола с последующим восстановлением продукта. Его также можно получить восстановлением эфиров яблочной кислоты боргидридом натрия.[1] Еще его можно получить при окислении бутиндиола оксидом ртути с последующим восстановлением образовавшегося кетона.[2]
Генетически модифицированные бактерии производят эти триолы в энантиомерно чистой форме. Pseudomonas fragi преобразует D-ксилозу в D-ксилоновую кислоту, которая декарбоксилируется штаммом Escherichia coli до D-триола. Аналогичным образом, D-арабиноза преобразуется в D-арабиноновую кислоту, которая, в свою очередь, превращается в L-триол.[3][4]
Применение
1,2,4-Бутантриол используется в производстве бутантриолтринитрата (БТТН), важного компонента твердого топлива для американских ракетных двигателей военного назначения. По состоянию на 2014 год его промышленное производство осуществлялось одной китайской компанией.[5] 1,2,4-Бутантриол также используется в качестве прекурсора для двух препаратов для снижения уровня холестерина, «Крестор» и «Зетия», которые получают из D-3,4-дигидроксибутановой кислоты с использованием 3-гидрокси-гамма-бутиролактона в качестве хирального синтона.[6][3] Он используется в качестве одного из мономеров для производства некоторых полиэфиров и в качестве растворителя.
Ссылки и источники
- ↑ STEPHEN K. RITTER. BIOMASS OR BUST // Chemical & Engineering News Archive. — 2004-05-31. — Т. 82, вып. 22. — С. 31–33. — ISSN 0009-2347. — doi:10.1021/cen-v082n022.p031.
- ↑ Diana R. Gergel. Reply on CC1. — 2023-06-19. — doi:10.5194/egusphere-2022-1513-ac2.
- ↑ 1 2 Wei Niu, Mapitso N. Molefe, J. W. Frost. Microbial Synthesis of the Energetic Material Precursor 1,2,4-Butanetriol (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2003-10-01. — Vol. 125, iss. 43. — P. 12998–12999. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja036391+.
- ↑ Jean Marie Francois, Ceren Alkim, Nicolas Morin. Engineering microbial pathways for production of bio-based chemicals from lignocellulosic sugars: current status and perspectives (англ.) // Biotechnology for Biofuels. — 2020-12. — Vol. 13, iss. 1. — ISSN 1754-6834. — doi:10.1186/s13068-020-01744-6.
- ↑ Spring 2014 Industry Study Final Report Weapons Industry (англ.) // Spring 2014 Industry Study Final Report Weapons Industry The Dwight D. Eisenhower School for National Security and Resource Strategy. — 2014.
- ↑ Jan Jaspers. Change. Verandermechanismen en cognitieve gedragstherapie. Najaarscongres VGCt. Veldhoven, 24–26 november 2010 // Tijdschrift voor Psychotherapie. — 2011-03. — Т. 37, вып. 2. — С. 145–149. — ISSN 0165-1188. — doi:10.1007/s12485-011-0026-1.