Гександиол-1,6

1,6-Гександиол - химическое соединение из класса двухатомных спиртов (гликоли, диолы) с химической формулой C₆H₁₄O₂. Это бесцветное твердое вещество растворимое в воде^[1].

У. Х. Перкин-младший и его аспирант Эдвард Хауорт впервые получили это соединение в 1894 году во время своих исследований циклогексана. Они кипятили 1,6-дибромгексан (который они также первыми синтезировали) с разбавленным раствором карбоната калия и назвали полученный продукт гексаметиленгликолем^[2].

1,6-гександиол получают в промышленности путем гидрирования адипиновой кислоты или ее сложных эфиров^[1][3]. Лабораторное получение может быть достигнуто путем восстановления адипатов алюмогидридом лития, хотя этот метод непрактичен в промышленных масштабах.

Из-за содержания гидроксильных групп, данному спирту присущи типичные химические реакции для спиртов, такие как дегидратация, замещение и этерификация. При окислении хлорохроматом пиридиния образуется адипальдегид^[4].

1,6-гександиол широко используется для промышленного производства полиэфиров и полиуретанов^[1]. 1,6-гександиол может повысить твердость и гибкость сложных полиэфиров, поскольку он содержит довольно длинную углеводородную цепь. В полиуретанах он используется в качестве удлинителя цепи, и полученный модифицированный полиуретан обладает высокой стойкостью к гидролизу, а также механической прочностью, но при этом низкой температурой стеклования.

1,6-гександиол^[5] обладает низкой токсичностью и воспламеняемостью и в целом считается безопасным. Он не вызывает раздражения кожи, но может вызывать раздражение дыхательных путей или слизистых оболочек. Пыль или пары состава могут вызвать раздражение или повредить глаза^[6].

1. ↑ ^{1 2 3} Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH. — 1. — Wiley, 2003-03-11. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
2. ↑ E. Haworth, W. H. Perkin. XLVIII.—Hexamethylene dibromide and its action on sodium and on ethylic sodio-malonate (англ.) // J. Chem. Soc., Trans.. — 1894. — Vol. 65, iss. 0. — P. 591–602. — ISSN 0368-1645. — doi:10.1039/CT8946500591.
3. ↑ HEXAMETHYLENE GLYCOL // Organic Syntheses. — 1939. — Т. 19. — С. 48. — doi:10.15227/orgsyn.019.0048.
4. ↑ E.J. Corey, J.William Suggs. Pyridinium chlorochromate. An efficient reagent for oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds (англ.) // Tetrahedron Letters. — 1975-01. — Vol. 16, iss. 31. — P. 2647–2650. — doi:10.1016/S0040-4039(00)75204-X.
5. ↑ Distributor/Supplier Partnerships // Inventory Classification Innovation. — CRC Press, 1998-10-28. — С. 195–210. — ISBN 978-0-367-80461-9.
6. ↑ Can I count on Merck Chemicals? // Chemical & Engineering News Archive. — 2008-03-31. — Т. 86, вып. 13. — С. 28–29. — ISSN 0009-2347. — doi:10.1021/cen-v086n013.p028.