Фурфуриловый спирт
| Фурфуриловый спирт | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2 фурилметанол, альфафуранкарбинол, |
| Традиционные названия | Фурфуриловый спирт, фуриловый спирт |
| Хим. формула | C4H3OCH2OH |
| Рац. формула | C5H6O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная или желтоватая жидкость |
| Примеси | для технического ФС: до 1 % фурфурола; до 1 % вода. |
| Молярная масса | 98,0—98,1 г/моль |
| Плотность | 1,130—1,135 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 4,62 при 20 ºС |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -29 °C |
| • кипения | 170 °C |
| • вспышки | 65 с.с. 75 о.с. °C |
| • самовоспламенения | 491 °C[1] и 390 °C[2] |
| Пределы взрываемости | 1,8 об.%[3][1][…] |
| Давление пара | 53 при 20°С |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4869[4] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | CAS 98-00-0 |
| PubChem | 7361 |
| Рег. номер EINECS | 202-626-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | LU9100000 |
| ChEBI | 207496 |
| ChemSpider | 7083 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Фурфуриловый спирт (от лат. furfur — отруби) — одноатомный спирт, производное фурана. Представляет собой ядовитую, подвижную, прозрачную, иногда желтоватую (до темно-коричневого), со временем краснеющую на воздухе жидкость[5].
Получение
Фурфуриловый спирт получают гидрированием фурфурола в присутствии катализаторов, например, хромита меди.[6][7]
Физические свойства
Фурфуриловый спирт — бесцветная или светло-жёлтая жидкость, плотностью 1,13 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей. Способен растворяться в воде, образуя нестабильные соединения.
Индекс рефракции фурфурилового спирта 1,485—1,488; температура воспламенения 490 °C.
Химические свойства
Вступает в характерные для спиртов реакции. Фурановое кольцо фурфурилового спирта обладает ароматичностью, поэтому он может вступать в реакции, характерные для бензальдегида.
При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется), образуя фурановые смолы.
При контакте с сильными неорганическими кислотами, щелочами и кислотами Льюиса фурфуриловый спирт способен к взрывной полимеризации.
Биологическое действие и безопасность
Предельно допустимая концентрация паров фурфурилового спирта в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 0,5 мг/куб. м. Вещество относится ко второму классу опасности по ГОСТ 12.1.005.
Применение
Фурфуриловый спирт применяют на нефтехимических и лакокрасочных предприятиях и как растворитель, и как плёнкообразователь. Используется для растворения нитроцеллюлозы.
Фурфуриловый спирт и фурфурол могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакциям конденсации с фенолом и ацетоном, или с мочевиной, другими веществами. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.
Фурфуриловый спирт, как одно из производных получаемого в гидролизном производстве фурфурола является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана.[8]
Фурфуриловый спирт используется как один из компонентов полимербетонов в качестве связующей, кислотостойкой и уплотняющей добавки.
Примечания
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—24. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ GESTIS database
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0298.html
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—280. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
- ↑ William J. McKillip, Gerd Collin, Hartmut Höke, Karl J. Zeitsch. Furan and Derivatives (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. — Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2001-01-15. — ISBN 978-3-527-30673-2. — doi:10.1002/14356007.a12_119.
- ↑ Maïté Audemar, Yantao Wang, Deyang Zhao, Sébastien Royer, François Jérôme, Christophe Len, Karine De Oliveira Vigier. Synthesis of Furfuryl Alcohol from Furfural: A Comparison between Batch and Continuous Flow Reactors (англ.) // Energies. — 2020-02-24. — Vol. 13, iss. 4. — P. 1002. — ISSN 1996-1073. — doi:10.3390/en13041002.
- ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0.
Литература
- ГОСТ 28960-91 Спирт фурфуриловый .
- Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.