Бутандиол-1,4

Бутандиол-​1,4
Общие
Систематическое наименование	бутан-​1,4-​диол
Традиционные названия	1,4-бутандиол, бутиленгликоль-1,4
Хим. формула	C4H10O2
Рац. формула	HO—(CH2)4—OH
Физические свойства
Молярная масса	90,122 ± 0,008 г/моль
Плотность	1,017 г/см3[1]
Поверхностное натяжение	0,0446 Н/м
Динамическая вязкость	0,0849 Па·с[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	20,2 °C[1]
• кипения	228 °C[1] °C
• вспышки	121[1] °C
• самовоспламенения	388[1] °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	14,5
Растворимость
• в воде	смешивается
• в этаноле, ацетоне	растворим
• в эфире, CCl4	умеренно
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4461[1]
Классификация
Рег. номер CAS	110-63-4
PubChem	8064
Рег. номер EINECS	203-786-5
SMILES	OCCCCO
InChI	InChI=1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2 WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EK0525000
ChEBI	41189
ChemSpider	13835209
Безопасность
ЛД50	1525 мг/кг (крысы, перорально)
Фразы риска (R)	R22
Фразы безопасности (S)	S36
Краткие характер. опасности (H)	H302, H336
Меры предостор. (P)	P301+P312, P330
Сигнальное слово	осторожно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Бутандио́л-1,4 (1,4-бутандио́л, бутиленглико́ль-1,4) — двухатомный спирт с формулой HO—(CH₂)₄—OH. Бесцветная вязкая жидкость. Это один из четырёх стабильных структурных изомеров бутандиола: существуют также бутандиол-1,2 (два хиральных изомера), бутандиол-1,3 (два хиральных изомера) и бутандиол-2,3 (два хиральных изомера и симметричная мезо-форма). Бутандиол-1,4 — единственный ахиральный изомер.

Температура плавления 20,2 °C, температура кипения 228 °C (при давлении 10 мм рт.ст. 123 °C). Плотность при 20 °C 1,017 г/см³. Коэффициент преломления n20
D=1,4461. Динамическая вязкость 84,9 мПа·с при 20 °C^[1].

Как сказано выше, бутандиол-1,4 ахирален, т.е. не вращает плоскость поляризации света.

• Взаимодействует с карбоновыми кислотами (в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причём реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора^[1].
• При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 °C (в присутствии Al₂O₃ или ThO₂) даёт, соответственно, пирролидин или N-алкилпирролидины.
• При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен SCH₂CH₂CH₂CH₂.
• При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
• Нагревание 1,4-бутандиола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.

• 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 °C и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора^[2]. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатора^[3]:

${\displaystyle {\mathsf {2HCHO+\ HC\equiv CH\ \rightarrow HOH_{2}CC\equiv CCH_{2}OH}}}$

• Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол^[4].
• Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллилацетата, янтарной кислоты^[5].
• Разработан также метод получения с использованием генетически модифицированных организмов.
• Также может быть получен щелочным гидролизом 1,4-дибромбутана.

Используется преимущественно как растворитель, а также в качестве базового вещества^[6].

Применяется для получения:

• γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 °C) или в газовой (при 250 °C) фазе в присутствии катализатора (соли меди на носителе); выход до 90%^[2][1];
• тетрагидрофурана;
• полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами^[7].

1,4-Бутандиол может служить как психоактивное вещество в связи с тем, что он превращается в гамма-оксимасляную кислоту (ГОМК) путём метаболизма. Эффект вещества сравнивается с алкоголем и экстази (чувство эйфории, повышенная эмпатия, гиперактивность). В высоких дозах вызывает сонливость, головокружение, тошноту. В крайне высоких дозах возможна потеря сознания или смерть.

Известен под разговорным названием «1,4», «Жидкий экстази», «BDO», «Вода».

1,4-Бутандиол, по-видимому, обладает двумя типами фармакологического действия. Основные психоактивные эффекты 1,4-бутандиола обусловлены тем, что он метаболизируется в ГОМК; однако существует исследование, предполагающее, что 1,4-бутандиол сам по себе может обладать потенциальными фармакологическими эффектами, подобными алкогольным^[8]. Исследование пришло к выводу, что 1,4-бутандиол при одновременном приёме с этанолом привёл к усилению некоторых поведенческих эффектов этанола. Однако усиление действия этанола может быть вызвано просто конкуренцией ферментов алкогольдегидрогеназы и альдегиддегидрогеназы при одновременном введении 1,4-бутандиола. Таким образом, общие этапы ограничения скорости метаболизма приводят к замедлению метаболизма и выведения обоих соединений, включая известный токсичный метаболит этанола ацетальдегид.

Другое исследование не выявило никакого эффекта после внутримозговой инъекции 1,4-бутандиола крысам^[9]. Это противоречит гипотезе о том, что 1,4-бутандиол обладает присущими алкоголю фармакологическими эффектами.

Как и гамма-гидроксимасляная кислота, 1,4-бутандиол безопасен только в небольших количествах. Побочные эффекты при приеме более высоких доз включают тошноту, рвоту, головокружение, седативный эффект и потенциальную смерть при приеме внутрь в больших количествах. Анксиолитические эффекты уменьшаются, а побочные эффекты усиливаются при применении в сочетании с алкоголем.

1,4-Бутандиол (в концентрации 15% или более) в России включён в Таблицу II Списка IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров.

Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности в РФ не предусмотрено.

Незаконная продажа грозит ответственностью по ст. 14.2^[10] КоАП РФ:

[...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]

1. ↑ ^{1 2 3 4 5 6 7 8 9 10} Химическая энциклопедия, 1988.
2. ↑ ^{1 2} Юкельсон, 1968, с. 472.
3. ↑ Юкельсон, 1968, с. 470.
4. ↑ ACS Patent Watch — December 7, 2009 (англ.) (недоступная ссылка — история). The American Chemical Society.
5. ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3rd ed.), 2011, p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
6. ↑ Применение 1,4-бутандиола  (рус.). himsnab24.ru. Дата обращения: 4 ноября 2023. Архивировано 4 ноября 2023 года.
7. ↑ Брацыхин Е. А., Шульгина Э. С. Технология пластических масс: Учебное пособие для техникумов (рус.). — 3-е изд., перераб. и доп. — Л.: Химия, 1982. — С. 237.
8. ↑ Poldrugo F., Snead O. C. 1,4 Butanediol, γ-hydroxybutyric acid and ethanol: Relationships and interactions (англ.) // Neuropharmacology. — 1984. — Vol. 23, iss. 1. — P. 109–113. — ISSN 0028-3908. — doi:10.1016/0028-3908(84)90226-0.
9. ↑ Lawrence P. Carter, Wouter Koek, Charles P. France. Lack of effects of GHB precursors GBL and 1,4-BD following i.c.v. administration in rats: GBL and 1,4-BD after i.p. and i.c.v. administration (англ.) // European Journal of Neuroscience. — 2006. — Vol. 24, iss. 9. — P. 2595–2600. — doi:10.1111/j.1460-9568.2006.05146.x. Архивировано 8 сентября 2023 года.
10. ↑ Статья 14.2. КоАП РФ Незаконная продажа товаров (иных вещей), свободная реализация которых запрещена или ограничена | ГАРАНТ  (рус.). base.garant.ru. Дата обращения: 1 апреля 2023. Архивировано 18 января 2018 года.

• Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза (рус.). — М.: Химия, 1968. — 848 с. — 30 000 экз.
• Чесноков Б. Б. Бутиленгликоли (бутандиолы) // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 334—335. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.