Дифенилен
| Дифенилен | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C12H8 |
| Внешний вид | твердое вещество бледно-желтого цвета с запахом похожим на сено |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 152,196 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 109-111 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 259-79-0 |
| PubChem | 9214 |
| Рег. номер EINECS | 690-155-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 33079 |
| ChemSpider | 8859 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Бифениле́н (дифениле́н) — химическое соединение из класса полициклических ароматических углеводородов с химической формулой C12H8. При нормальных условиях — бледно-желтое твёрдое вещество с запахом похожим на запах сена.
Несмотря на свою необычную структуру, он имеет свойства обычного полициклического ароматического углеводорода[1][2].
Строение и связи
Бифенилен — это полициклический углеводород, состоящий из двух бензольных колец, соединённых двумя мостовыми связями (в отличие от обычного слияния колец), образуя таким образом ареновую систему 6-4-6 в виде плоской структуры[3] стала одной из первых открытых π-электронных углеводородных систем, обладающих антиароматичностью.
Синтез
Бифенилен был впервые синтезирован Лотропом в 1941 году [4].
Структуру бифенилена также можно рассматривать как димер реакционноспособного промежуточного арена, который фактически служит основным способом синтеза путем нагревания бензолдиазоний-2-карбоксилат-цвиттериона, полученного из 2-аминобензойной кислоты[5].
Ссылки и источники
- ↑ M.P. Cava, M.J. Mitchell. Preface // Organic Chemistry. — Elsevier, 1967. — С. vii–ix.
- ↑ Arthur G. Anderson. Organic Compounds: Nonbenzenoid Aromatics . Vol. 1. James P. Snyder, Ed. Academic Press, New York, 1969. xii, 372 pp., illus. $17.50. // Science. — 1971-03-12. — Т. 171, вып. 3975. — С. 1002–1002. — ISSN 0036-8075. — doi:10.1126/science.171.3975.1002.a.
- ↑ Jurg Waser, Chia-Si Lu. The Crystal Structure of Biphenylene (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1944-12. — Vol. 66, iss. 12. — P. 2035–2042. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01240a012.
- ↑ Warren C. Lothrop. Biphenylene (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1941-05. — Vol. 63, iss. 5. — P. 1187–1191. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01850a007.
- ↑ Organic Syntheses Procedure (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 2 октября 2025.