Пентадиин-1,4
| Пентадиин-1,4 | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Хим. формула | C5H4 |
| Внешний вид | бесцветная жидкость[1] |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 64.087 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | (-21) - (-19) |
| • кипения | 61-64 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 24442-69-1 |
| PubChem | 141112 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 124473 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
1,4-пентадиин — химическое соединение из класса алкадиинов с химической формулой C5H4. Существует другой изомер — 1,3-пентадиин. При комнатной температуре вещество меняет цвет с бесцветного на желтоватый, однако его можно хранить в разбавленных растворах при температуре 0 °C в течение нескольких недель.[2]
Синтез
До конца 1960-х годов не было описано никакого удачного синтеза этой, казалось бы, просто готовой молекулы. Улучшенный метод синтеза был опубликован в 1979 году. При более низких температурах реакции и меньшем количестве побочных продуктов данный алкадиин был получен после многоступенчатой экстракции.[3] Соединения образуются также во время экзотермической реакции аллена и этинил-радикала. Эта реакция в основном представляет интерес для астрохимии.[4][5][6]
Примечания
- ↑ D. A. Ben-Efraim; F. Sondheimer (1969). "The synthesis and some reactions of a series of "skipped" polyacetylenes containing terminal acetylene groups". Tetrahedron. 25 (14): 2823–2835. doi:10.1016/0040-4020(69)80026-8.
- ↑ D.A. Ben-Efraim, F. Sondheimer. The synthesis and some reactions of a series of “skipped” polyacetylenes containing terminal acetylene groups (англ.) // Tetrahedron. — 1969-01. — Vol. 25, iss. 14. — P. 2823–2835. — doi:10.1016/0040-4020(69)80026-8. Архивировано 25 января 2025 года.
- ↑ H. D. Verkruijsse, M. Hasselaar. An Improved Synthesis of 1,4-Diynes (англ.) // Synthesis. — 1979. — Vol. 1979, iss. 04. — P. 292–293. — ISSN 0039-7881. — doi:10.1055/s-1979-28653. Архивировано 2 июня 2018 года.
- ↑ Fangtong Zhang, Seol Kim, Ralf I. Kaiser. A crossed molecular beams study of the reaction of the ethynyl radical (C2H(X2Σ+)) with allene (H2CCCH2(X1A1)) (англ.) // Physical Chemistry Chemical Physics. — 2009. — Vol. 11, iss. 23. — P. 4707. — ISSN 1463-9076. — doi:10.1039/b822366a.
- ↑ F Stahl, P.v.R Schleyer, H.F Schaefer III, R.I Kaiser. Reactions of ethynyl radicals as a source of C4 and C5 hydrocarbons in Titan's atmosphere (англ.) // Planetary and Space Science. — 2002-06. — Vol. 50, iss. 7—8. — P. 685–692. — doi:10.1016/S0032-0633(02)00014-4. Архивировано 17 апреля 2025 года.
- ↑ Fabien Goulay, Satchin Soorkia, Giovanni Meloni, David L. Osborn, Craig A. Taatjes, Stephen R. Leone. Detection of pentatetraene by reaction of the ethynyl radical (C2H) with allene (CH2CCH2) at room temperature (англ.) // Physical Chemistry Chemical Physics. — 2011. — Vol. 13, iss. 46. — P. 20820. — ISSN 1463-9076. — doi:10.1039/c1cp22609f.