Пара-ксилол

Пара-​ксилол
Общие
Хим. формула C8H10
Внешний вид бесцветная жидкость
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 106,168 г/моль
Плотность 0,86 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации 8,44 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 13,2 °C
 • кипения 138,35 °C
 • вспышки 81 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости 1,1 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 9 ± 0 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 106-42-3
PubChem
Рег. номер EINECS 203-396-5
SMILES
InChI
RTECS ZE2625000
ChEBI 27417
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

п-Ксилол (Пара-ксилол) — химическое соединение из класса ксилолов с химической формулой C8H10. Один из изомеров ксилола (диметилбензола), другие изомеры — ортоксилол и мета-ксилол. Представляет собой бензольное кольцо с двумя метильными заместителями в положении пара-, то есть противоположно друг от друга. Как и все другие изомеры ксилола, бесцветный и легко воспламеняющийся.

Производство

Производство p-ксилола имеет важное промышленное значение, годовой спрос на него в 2014 году оценивается в 37 миллионов тонн и продолжает расти.[3][4] p-ксилол получают путем каталитического риформинга нефтяной нафты в составе ароматических соединений ВТХ (бензола, толуола и изомеров ксилола), выделяемых из каталитического риформата. Затем p-ксилол отделяют в ходе ряда процессов дистилляции, адсорбции или кристаллизации и реакции с m-ксилолом, о-ксилолом и этилбензолом. Его температура плавления является самой высокой среди изомеров этой серии, но простая кристаллизация не позволяет легко проводить очистку из-за образования эвтектических смесей.

Такие процедуры разделения являются основными факторами затрат при производстве p-ксилола, и поиск альтернативных методов продолжается. Например, для улучшения различных аспектов технологических процессов был предложен метод обратного осмоса.[5]

Токсичность

Ксилолы не являются особо токсичными, например, LD50 (для крыс, перорально) составляет 4300 мг/кг. Воздействие зависит от животного и изомера ксилола. Проблемы, связанные с ксилолами, связаны с наркотическим действием. Чрезмерное воздействие p-ксилола на организм человека может вызвать головную боль, усталость, головокружение, апатию, спутанность сознания, раздражительность, желудочно-кишечные расстройства, включая тошноту и потерю аппетита, покраснение лица и ощущение повышенного жара тела. воздействие паров p-ксилола, превышающее рекомендуемый предел воздействия в 100 частей на миллион (ppm), может вызвать раздражение глаз, носа и горла, а также возможное стеснение в груди и нарушение походки.[6]

p-ксилол в природе содержится в нефти и каменноугольной смоле. Он выделяется большинством источников горения, включая автомобильные выхлопы и табачный дым.[7]

Примечания

  1. 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0670.html
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 1. — Wiley, 2000-06-15. — ISBN 978-3-527-30385-4, 978-3-527-30673-2.
  4. David S. Sholl, Ryan P. Lively. Seven chemical separations to change the world (англ.) // Nature. — 2016-04-28. — Vol. 532, iss. 7600. — P. 435–437. — ISSN 0028-0836. — doi:10.1038/532435a.
  5. Dong-Yeun Koh, Benjamin A. McCool, Harry W. Deckman, Ryan P. Lively. Reverse osmosis molecular differentiation of organic liquids using carbon molecular sieve membranes (англ.) // Science. — 2016-08-19. — Vol. 353, iss. 6301. — P. 804–807. — ISSN 0036-8075. — doi:10.1126/science.aaf1343.
  6. Duffus, J. H. Material Safety Data Sheet (MSDS). IUPAC Standards Online (2 марта 2016). Дата обращения: 25 октября 2025.
  7. Air Quality Models // Van Nostrand's Scientific Encyclopedia. — 2007-05-16. — doi:10.1002/0471743984.vse9127.